HSS järjestää jäsenilleen koulutusta tarpeiden mukaan ja kehittää tarjontaansa jäseniltä saadun palautteen perusteella. Järjestämme  alkeis- ja jatkokoulutusta kilpapurjehduksessa niin lapsille ja nuorille kuin aikuisillekin. Vuodesta 2017 HSS järjestää myös moottorivenekoulutusta.

Monipuolisella koulutuksella veneilijän merimiestaidot kehittyvät ja pysyvät viimeisimpien ohjeistusten tasalla. Koulutuksen kautta veneilijän turvallisuus ja esimerkiksi toimiminen hätätilanteessa paranee.

Veneilijöiden turvallisuus on HSS:lle tärkeää ja tähän liittyen järjestetään erilaisia kursseja ja teemailtoja, kuten pelastautumis- ja ensiapukursseja. Ajankohtaisista kursseista ilmoitetaan erikseen (katso koulutuskalenteri).